Я девушка, и не знаю как там в армии, но вопрос - там прям так сильно нужны деньги? Ты одет, обут, сыт, есть крыша над головой... Помощь - это хорошо, но переходить в полное меценацтво не обязательно. По крайней мере, если это такой уж близкий друг, можно найти нужные слова и рассчитывать на понимание.

В армии вообще-то платят небольшую сумму, плюс проживание и питание бесплатно. У матери наверняка есть зарплата (Если сын пошел в армию, то ей лет 40-50, вполне работоспособный возраст ). Ну разово еще, пожалуй, можно помочь деньгами, но с чего это вдруг стало обязаловкой на постоянной основе не понимаю. Вопрос в первую очередь к вам, зачем вы это на себя взвалили?

Вся ситуация была понятна вплоть до последней фразы, где вдруг оказалось, что вы теперь не знаете как с ним общаться, когда он вернётся. Он разве как-то повёл себя некрасиво? Он поставил вас в это положение, убедив взять на себя финансовую ответственность за них? Или вы просто не можете решить стоит ли предьявить ему счёт потраченных вами денег?

Для тех, кто не понял связи между началом и концом- был друг, стал обуза. Вопрос как общаться подразумевает, что друг скорее всего воспринимает все как должное